チッペンデールは、シドニー屈指のクリエイティブな都心地区としての評判を反映し、年間を通して魅力的なイベントが目白押しです。現代美術展やライブパフォーマンスから、マーケットやフェスティバルまで、ギャラリー、路地、公共スペースの至る所で常に何かしらの催しが行われています。